18 – Reação do tolueno com cloro 

A reação do tolueno com o cloro ocorre com substituição do hidrogênio preso na cadeia lateral ou no núcleo aromático, dependendo das suas condições. Se a reação ocorrer na presença de luz ou de calor, a substituição ocorrerá no grupo – CH3 (cadeia lateral). 

Regra C.C.C.: calor, claridade, cadeia. 

Vejamos:

Mas se a reação de tolueno com cloro ocorrer com a ausência de luz e com a presença do frio, na presença de FeCl3 como catalisador, a substituição será feita no núcleo aromático. 

A substituição será dividida pelo – CH3 (grupo paradirigente e orto).

Regra N.N.N.: noite, neve, núcleo. 

Vejamos