Ordem de reatividade
Por Redação
4 – Ordem de reatividade
Pelo fato do carbono ser mais eletronegativo que o hidrogênio, na ligação C-H ele apresenta uma carga parcial negativa. Por este motivo, o radical Áquila (R-), representado na figura abaixo, irá repelir elétrons. Vejamos:
Caso o radical apresente átomos de carbono, contendo menos de oito elétrons na camada de valência, ele se tornará instável, pois quanto maior o número de radicais alquilas ligados a esse átomo de carbono, mais estável será o radical.
Observe na figura abaixo a ordem crescente de estabilidade:
Quando há uma reação de substituição por radicais livres, o radical mais estável irá se formar em maior quantidade. Como exemplo, podemos citar a reação de propano com cloro, onde forma-se maior quantidade do radical isopropil do que propil.
Vejamos:
Com isso a quantidade de isopropila é maior que a quantidade de propila.
Portanto, a ordem crescente de facilidade de substituição, será:
C primário < C secundário < C terciário