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Efeito indutivo

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8 – Efeito indutivo 

O ácido A – COOH, onde o grupo que atraí elétrons é A. O que provoca o deslocamento secundário dos elétrons das ligação C – O e O – H, facilitando separação do hidrogênio como próton é o delocamento indutivo do par de elétrons compartilhado por A e o átomo de carbono em direção a A. 

O grupo B, que repele elétrons irá produzir um deslocamento em sentido oposto, diminuindo o grau de ionização.

Grupos elétron-atraentes

Grupos elétron-repelentes

Os ácidos monocarboxílicos, o fórmico é o mais forte (Ki a 25° é 1,8 x 10 – 4).

Os ácidos dicarboxílicos, o oxálico tem maior força ácida (Ki = 6 x 10– 2 ).

A cadeia aumenta através da introdução de grupos – CH2 – entre as carboxilas, diminuindo a força do ácido. Ki do ácido malônico: 1,8 x 10-3.

O ácido acético é mais fraco do que o ácido fórmico, por isso o grupo – CH3 é menos elétron-atraente que o átomo de hidrogênio, isto é, o grupo metila é elétron-repelente. 

A força de um ácido carboxílico aumenta através da substituição de H do carbono α (carbono vizinho à carboxila) por grupos elétron-atraentes. 

Com o aumento da distância do grupo elétron-atraente à carboxila, começa a diminuir a força ácida.

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