7 – Compostos com dois átomos de carbono assimétricos iguais
Vejamos os compostos com fórmula estrutural plana.
Os átomos de carbono de números 2 e 3 são considerados assimétricos, ou seja, são considerados iguais. Se um deles for responsável por um desvio α do plano de vibração da luz polarizada, o outro exercerá a mesma função, ou seja, o outro também será responsável.
Os números de isômeros possíveis são:
R = d + l (em quantidades iguais)
Conclusão
As fórmulas que apresentarem dois átomos de carbonos sendo assimétricos e iguais serão responsáveis por quatro possibilidades, onde uma substância é opticamente inativa, duas são opticamente ativas e uma mistura racêmica.
O ácido tartárico possui quatro possibilidades, vejamos:
I) Ácido tartárico dextrogiro.
II) Ácido tartárico levogiro.
III) Ácido mesotartárico ou ácido tartárico inativo por compensação interna.
IV) Ácido tartárico racêmico ou ácido tartárico inativo por compensação externa.
O ácido mesotartárico é uma substância pura, e o ácido tartárico racêmico trata-se de uma mistura.
A molécula do ácido mesotartárico é considerada simétrica, possui apenas dois átomos de carbono assimétricos, pois essa contém um plano de simetria.
Outros compostos com dois átomos de carbono assimétricos iguais.
