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Reatividade e orientação na substituição eletrófila

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16 – Reatividade e orientação na substituição eletrófila 

A) Grupos desativantes 

Todos os grupos que estiverem ligados ao núcleo benzênico serão considerados elétrons atraentes e irão orientar a introdução de outro grupo para a posição meta. Estes grupos irão desativar o núcleo benzênico e com isso diminuir a velocidade da reação, como exemplo, podemos citar o nitrobenzeno, que é quase um milhão de vezes menos reativo do que o benzeno. 

Esse núcleo benzênico irá ser atacado pelo cátion B+, ou seja, um grupo elétron atraente que pode puxar elétrons deste núcleo, fazendo com que ele fique menos suscetível ao ataque do cátion B+ e mais positivo. 

Os metas são orientados pelos grupos insaturados ou por grupos que possuem ligação dativa. 

O átomo que está ligado ao núcleo benzênico, fica polarizado positivamente. Esse grupo pode puxar elétrons do núcleo benzênico. 

Mesmo que o grupo abaixo seja saturado, ele é desativante, pois o carbono pode estar polarizado positivamente.

B) Grupos ativantes 

Todos os grupos que estiverem ligados ao núcleo benzênico serão considerados elétrons repelentes e irão orientar a entrada de outro grupo para as posições orto ou paradirigentes. Estes grupos irão ativar o núcleo benzênico e com isso aumentar a velocidade da reação, como exemplo, podemos citar a anilina, que é quase um milhão de vezes mais ativa que o benzeno. 

Esse grupo de elétrons que repelem, tem a intenção de empurrar os elétrons direto para o núcleo benzênico, fazendo com que ele fique mais suscetível ao ataque do cátion B+, e mais negativo. 

Esses grupos saturados orientam as posições para os paradirigentes e orto. 

O átomo ligado ao núcleo benzênico fica polarizado negativamente. Esse grupo pode empurrar elétrons para o núcleo benzênico.

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