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Explicação da Regra de Markovnikov

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8 – Explicação da Regra de Markovnikov 

Existem duas possibilidades na primeira fase, caso o hidrocarboneto etilênico seja assimétrico em relação à dupla. Observe o esquema abaixo: 

Como podemos observar os dois íons carbônicos são totalmente instáveis, porém o segundo é mais estável que o primeiro, pois é ele quem leva a carga positiva que está ligada a três grupos alcoílas que repelem elétrons, com a intenção de neutralizar a carga positiva, tendo assim o íon carbônico com maior estabilidade. 

Nessa reação estabelece uma maior quantidade de iodeto de terciobutila e uma menor quantidade de iodeto de isobutila. 

A ordem é diminuída com a estabilidade dos íons carbônio: 
                                                                    +
Terciário > secundário > primário > CH3

Vejamos a energia necessária para a formação dos íons carbônio abaixo:

A partir daí podemos concluir que é necessário menos energia para estabelecer o cátion tercbutil do que o cátion isopropil. Pois o cátion tercbutil contém menos energia que o cátion isopropil, tornando-se mais estável.

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