Isomeria Óptica

Os compostos que possuem mesma fórmula molecular, porém diferentes atividades ópticas são chamados de isômeros ópticos.

Atividade Óptica

Observe a figura abaixo:   

Quando a luz prolongada (após passar pelo prisma de Nicol – polarizador) atravessa o composto orgânico em análise, observamos os seguintes resultados:

No caso “a”, a luz polarizada que vibrava num determinado plano, ao atravessar o composto orgânico, continuou vibrando no mesmo plano. Dizemos, então, que o composto em questão não tem atividade sobre a luz; ele é opticamente inativo.

No caso “b” , a luz polarizada, após atravessar o composto orgânico, passou a vibrar em um plano à direita daquele em que vibrava anteriormente. Portanto o composto é opticamente ativo. Por ter girado o plano da luz polarizada para a direita, dizemos que é dextrógiro.

No caso “c”, após atravessar o composto orgânico, a luz polarizada passou a vibrar num plano à esquerda do original. Concluímos que o composto é opticamente ativo. Por ter girado o plano de vibração da luz polarizada para a esquerda, dizemos que é levógiro.

A atividade óptica de um composto está relacionada diretamente com a assimetria de suas moléculas.

Molécula assimétrica é a que nunca se consegue dividir de modo que os dois lados resultantes dessa divisão fiquem iguais. Essa assimetria molecular pode ser expressa de dois modos: presença de carbono assimétrico e assimetria molecular propriamente dita (sem carbono assimétrico).

Isomeria Óptica com Carbono Assimétrico

Carbono assimétrico (ou quiral) é aquele que possui quatro ligantes, todos diferentes entre si. 
  

Um exemplo comum é o ácido láctico (ou ácido 2 – hidroxi – propanóico), que é proveniente do leite. 
 

Ácido 2-hidroxi-propanóico ou ácido lático